The Highwaymen bola americká country superskupina, ktorú tvorili Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson a Kris Kristofferson. Skupina pôsobila v rokoch 1985 až 1995 a vydala tri albumy - dva u Columbia Records a jeden u Liberty Records. Veľký úspech dosiahli s hitom "Highwayman", ktorý sa dostal na prvé miesto hitparád, a stali sa známymi vďaka jedinečnej spolupráci legendárnych hlasov. Johnny Rodriguez hosťoval na ich nahrávke "Deportee". Highwaymen sa spolu objavili aj vo filme "Stagecoach". Napriek právnemu sporu s folkovou skupinou s rovnakým názvom sa skupiny dohodli, čo umožnilo obom používať názov a v roku 1990 dokonca spoločne vystupovali. The Highwaymen sa spomínajú ako ikony country hudby a sú oslavovaní pre svoj silný, spoločný zvuk.