Waylon Arnold Jennings bol americký spevák, skladateľ, hudobník a herec, uznávaný ako vedúca osobnosť hnutia outlaw country. Svoju hudobnú cestu začal už ako dieťa, od ôsmich rokov hral na gitaru a ako tínedžer založil svoju prvú kapelu. Po krátkom pôsobení ako rozhlasový dídžej Jennings spolupracoval s Buddym Hollym a len o vlások minul tragickú leteckú haváriu, ktorá si v roku 1959 vyžiadala Hollyho život. Jennings zaznamenal skorý úspech v Arizone so svojou skupinou The Waylors a v roku 1965 podpísal zmluvu s RCA Victor. V 70. rokoch získal tvorivú kontrolu a vydal niekoľko prelomových albumov vrátane Lonesome On'ry a Mean a Honky Tonk Heroes. Jennings pomohol definovať zvuk outlaw country, najmä spoluprácou s Williem Nelsonom na albume Wanted The Outlaws, ktorý sa stal prvým platinovým country albumom, a zaznamenal hity ako Luckenbach Texas. Okrem hudby sa Jennings objavil aj vo filme a televízii, najznámejší ako rozprávač a interpret ústrednej piesne v seriáli The Dukes of Hazzard. Po prekonaní boja so závislosťou sa pripojil k superskupine The Highwaymen spolu s Nelsonom, Johnnym Cashom a Krisom Kristoffersonom, čím ešte viac upevnil svoj odkaz. Jennings bol v roku 2001 uvedený do Siene slávy country hudby a naďalej je oslavovaný ako ikona a inovátor americkej country hudby.